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<!DOCTYPE html>

<title>Tetranitromethan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Tetranitromethan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Tetranitromethan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Tetranitrokohlenstoff</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>CN4O8

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, scharf riechende Flüssigkeit<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">208-094-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>196,03 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,6229 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

14 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

126 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a><a href="#cite_note-Explosivstoffe-4">[4]</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-Explosivstoffe-4">[4]</a> (heftige Reaktion mit Basen, mögliche Bildung explosiver Mischungen)</li>

<li>Explosionsgefahr mit <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, Kohlenwasserstoffen, <a href="Nitrotoluole" title="Nitrotoluole">Nitrotoluolen</a>, <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>, <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a>, <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a>, <a href="Dinitrobenzol" class="mw-redirect" title="Dinitrobenzol">Dinitrobenzol</a> und <a href="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a><a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4384<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310+330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>keine Einstufung da im Tierversuch krebserzeugend<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

38,4 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_20-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Tetranitromethan (TNM), C(NO2)4, ist ein Nitro<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">derivat</a> des <a href="Methan" title="Methan">Methans</a> und damit ein <a href="Nitroalkane" title="Nitroalkane">Nitroalkan</a>. Die Verbindung ist der vierfachsubstituierte Vertreter der Reihe der Nitromethane mit <a href="Nitromethan" title="Nitromethan">Nitromethan</a>, <a href="Dinitromethan" title="Dinitromethan">Dinitromethan</a>, <a href="Trinitromethan" title="Trinitromethan">Trinitromethan</a> und Tetranitromethan.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Tetranitromethan kann in guter Ausbeute durch <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> von <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Essigsäureanhydrid</a> oder <a href="Isopropanol" class="mw-redirect" title="Isopropanol">Isopropanol</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Bei einer neueren Methode erhält man die Verbindung durch Einleiten von <a href="Ketene" title="Ketene">Keten</a> in 100%ige <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a>.<a href="#cite_note-Explosivstoffe-4">[4]</a> Die Synthesen erfordern eine exakte Einhaltung der Reaktionsbedingungen und sind nicht ungefährlich. Eine Destillation der Verbindung sollte vermieden werden.<a href="#cite_note-Bretherick-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Tetranitromethan ist eine farblose bis gelbliche, stechend riechende, extrem stark brandfördernde <a href="Fl%C3%BCssigkeit" title="Flüssigkeit">Flüssigkeit</a>. Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,54919, B = 1582,071 und C = −49,74 im Temperaturbereich von 313 K bis 373 K<a href="#cite_note-Edwards-9">[9]</a> bzw. A = 1,75688, B = 498,772 und C = −158,538 im Temperaturbereich von 273 K bis 313 K.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Die molare <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> beträgt 43,1 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Edwards-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Explosionskenngrößen">Explosionskenngrößen</h3></div>

Wichtige Explosionskennzahlen sind:

<ul><li><a href="Explosionsw%C3%A4rme" title="Explosionswärme">Explosionswärme</a>: 2193 kJ·kg−1 (H2O (g)).<a href="#cite_note-Explosivstoffe-4">[4]</a></li>

<li><a href="Detonationsgeschwindigkeit" title="Detonationsgeschwindigkeit">Detonationsgeschwindigkeit</a>: 6360 m·s−1 bei der Dichte von 1,65 g·cm−3<a href="#cite_note-Explosivstoffe-4">[4]</a></li>

<li><a href="Sprengstoff#Spezifisches_Schwadenvolumen_(Normalgasvolumen)" title="Sprengstoff">Normalgasvolumen</a>: 686 l·kg−1.<a href="#cite_note-Explosivstoffe-4">[4]</a></li>

<li><a href="Sprengstoff#Spezifische_Energie" title="Sprengstoff">Spezifische Energie</a>: 675 kJ·kg−1<a href="#cite_note-Explosivstoffe-4">[4]</a></li>

<li><a href="Verpuffungspunkt" title="Verpuffungspunkt">Verpuffungspunkt</a>: 140 °C<a href="#cite_note-Explosivstoffe-4">[4]</a></li>

<li><a href="Schlagempfindlichkeit" title="Schlagempfindlichkeit">Schlagempfindlichkeit</a>: 19 N·m<a href="#cite_note-Explosivstoffe-4">[4]</a></li></ul>

Die Verbindung allein ist nur wenig explosiv. Mit Kohlenwasserstoffen werden aber Gemische mit sehr hoher Brisanz gebildet.<a href="#cite_note-Explosivstoffe-4">[4]</a> Gemische mit <a href="Treibladung" title="Treibladung">Treibmitteln</a> sind äußerst <a href="Schlagempfindlichkeit" title="Schlagempfindlichkeit">schlag-</a> und <a href="Reibempfindlichkeit" title="Reibempfindlichkeit">reibempfindlich</a>.<a href="#cite_note-Explosivstoffe-4">[4]</a> Mittels <a href="Dynamische_Differenzkalorimetrie" title="Dynamische Differenzkalorimetrie">DSC</a> wurde ab 130 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Zersetzungswärme von −443 kJ·mol−1 bzw. −2260 kJ·kg−1 gemessen.<a href="#cite_note-Grewer-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxizität">Toxizität</h3></div>

Die Dämpfe greifen die Atemwege stark an, was bei der hohen Flüchtigkeit der Verbindung beachtet werden muss. Der Stoff hat im Tierversuch <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">krebserregende</a> Wirkung gezeigt, da die <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> von diesem Stoff <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">nitriert</a> wird. Tetranitromethan ist nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen <a href="Gefahrstoffverordnung" title="Gefahrstoffverordnung">Gefahrstoffverordnung</a> (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

Tetranitromethan ist ein Paradebeispiel für molekulare Flexibilität.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Es brachte strukturelle Methoden an die Grenzen ihrer Anwendbarkeit, wie die Tatsache zeigt, dass über einen Zeitraum von mehr als 70 Jahren in verschiedenen Phasen versucht wurde, die Struktur von TNM zu bestimmen.

Die mittels Gaselektronenbeugung gewonnenen Beugungsmuster wurden lange Zeit nicht verstanden. Erst die Anwendung eines vierdimensionalen Modells über die korrelierte Bewegung der vier NO2-Gruppen um die C-N-Bindungen konnte die experimentellen Beobachtungen vollständig erklären. Das Problem tritt auf, weil die zweifache lokale Symmetrie der C-NO2-Einheiten gegenüber der dreifachen Symmetrie der C(NO2)3-Einheit sowie die enge Nachbarschaft der NO2-Gruppen, die ihre freie Rotation behindert, die Ursache für eine sehr komplizierte, gegenseitig behinderte Bewegung der NO2-Gruppen ist.

Auch an der Kristallstruktur wurde bereits mehrfach gearbeitet. Eine erste zufriedenstellende Lösung des Problems erforderte ein Modell, das eine stark fehlgeordnete kristalline Hochtemperaturphase (>174,4 K) besitzt, wie sie in Abbildung 1 dargestellt ist. Die Reduktion der Symmetrie und die Analyse der Verzwillingung der Kristalle führte schließlich zu einer aufgelösten Fehlordnung der in Abbildung 2 dargestellten Struktur.

Die Struktur der geordneten Tieftemperaturphase enthält drei unabhängige Moleküle in der asymmetrischen Einheit. Die Strukturparameter der gasförmigen und festen Phase sind in der folgenden Tabelle zum Vergleich aufgeführt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung_und_Handhabung">Verwendung und Handhabung</h2></div>

Eine in der Chemie wichtige Verwendung beruht auf der Fähigkeit des Tetranitromethans, <a href="Alkene" title="Alkene">olefinische</a> <a href="Doppelbindungen" class="mw-redirect" title="Doppelbindungen">Doppelbindungen</a> anzuzeigen. Wie bei der Strukturformel zu erkennen ist, befindet sich das <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatom</a> in einem <a href="Elektron" title="Elektron">Elektronenmangelzentrum</a>, das mit Doppelbindungen <a href="Komplexchemie" title="Komplexchemie">Charge-Transfer-Komplexe</a> bildet, die an einer starken Gelbfärbung zu erkennen sind. Diese Tatsache wird in der Analyse als Indikator für Doppelbindungen verwendet.

Tetranitromethan kann als Bestandteil von flüssigen <a href="Explosivstoff" title="Explosivstoff">Sprengstoffen</a> mit großer Brisanz als <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a> benutzt werden. Es bildet mit allen brennbaren Stoffen hochexplosive Gemische. Bei Experimenten mit diesem Stoff darf zum Filtrieren kein Papier verwendet werden. Schon geringe Verunreinigungen machen aus Tetranitromethan einen <a href="Explosivstoff" title="Explosivstoff">Explosivstoff</a>, der bei Schlag oder Reibung explodiert. Bekannt ist ein tragischer Vorlesungsversuch an der <a href="Westf%C3%A4lische_Wilhelms-Universit%C3%A4t_M%C3%BCnster" class="mw-redirect" title="Westfälische Wilhelms-Universität Münster">Universität Münster</a> im Jahre 1920, wo eine kleine Stahlröhre, in der sich Tetranitromethan, <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> und Watte befanden, kurz vor dem Ausbrennen so detonierte, dass über 30 Studenten teils schwer verletzt wurden.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Aufgrund der Rektoratsakten sind jedoch sogar zehn Tote und mehr als ein Dutzend Verletzte belegt.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Daraufhin ermittelte die chemisch-technische Reichsanstalt eine Detonationsgeschwindigkeit von 9300 Metern pro Sekunde. <a href="Alfred_Stettbacher" title="Alfred Stettbacher">Alfred Stettbacher</a> wies dann vergleichend nach, dass diese Mischung weitaus brisanter als <a href="Hexogen" title="Hexogen">Hexogen</a>, <a href="Pentrit" class="mw-redirect" title="Pentrit">Pentrit</a>, <a href="Sprenggelatine" title="Sprenggelatine">Sprenggelatine</a> oder Panclastit war und so den zerstörungsgewaltigsten Sprengstoff überhaupt darstellt.

In der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Synthesechemie</a> kann es als <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierungsmittel</a> verwendet werden, insbesondere unter <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">basischen</a> Reaktionsbedingungen. Dabei wird allerdings nur eine <a href="Nitrogruppe" title="Nitrogruppe">Nitrogruppe</a> zur Nitrierung genutzt, das <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomeriestabilisierte</a> Trinitromethidion (<a href="Trinitromethan" title="Trinitromethan">Trinitromethan</a>, Trivialname Nitroform) wirkt nicht mehr nitrierend.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-00996">Tetranitromethan</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. November 2016.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=038300">Tetranitromethan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> J. Timmermans, M. Hennaut-Roland: Work of the International Bureau of Physical-Chemical Standards. IX. The Physical Constants of Twenty Organic Compounds. In: J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 52, 1955, S. 223.

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<li id="cite_note-Explosivstoffe-4">↑ <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_4-3">d</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_4-4">e</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_4-5">f</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_4-6">g</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_4-7">h</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_4-8">i</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_4-9">j</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_4-10">k</a> J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. zehnte, vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.

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<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 509-14-8 bzw. Tetranitromethan), abgerufen am 2. November 2015.

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<li id="cite_note-CRC90_5_20-6"><a href="#cite_ref-CRC90_5_20_6-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.

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<li id="cite_note-Bretherick-8"><a href="#cite_ref-Bretherick_8-0">↑</a> P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 139.

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<li id="cite_note-Edwards-9">↑ <a href="#cite_ref-Edwards_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Edwards_9-1">b</a> G. Edwards: The Vapour Pressure of Tetranitromethane. In: Trans. Faraday Soc. 48, 1952, S. 513–515, <a href="https://doi.org/10.1039/TF9524800513" class="extiw external" title="doi:10.1039/TF9524800513">doi:10.1039/TF9524800513</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> A. J. C. Nicholson: Some Physical Properties of Tetranitromethane. In: J. Chem. Soc. 1949, S. 1553–1555, <a href="https://doi.org/10.1039/JR9490001553" class="extiw external" title="doi:10.1039/JR9490001553">doi:10.1039/JR9490001553</a>.

</li>

<li id="cite_note-Grewer-11"><a href="#cite_ref-Grewer_11-0">↑</a> T. Grewer: Thermal Hazards of Chemical Reactions, Industrial Safety Series Vol. 4, Elsevier Amsterdam, 1994, ISBN 0-444-89722-4, S. 388.

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20101225054247/http://www.baua.de/de/Themen-von-A-Z/Gefahrstoffe/Rechtstexte/pdf/Gefahrstoffverordnung.pdf?__blob=publicationFile&v=4">Gefahrstoffverordnung (GefStoffV)</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 25. Dezember 2010 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) vom 26. November 2010.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Yury V. Vishnevskiy, Denis S. Tikhonov, Jan Schwabedissen, Hans-Georg Stammler, Richard Moll: <cite style="font-style:italic">Tetranitromethane: A Nightmare of Molecular Flexibility in the Gaseous and Solid States</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie International Edition</cite>. Band 56, Nr. 32, 1. August 2017, S. 9619–9623, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.201704396">10.1002/anie.201704396</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tetranitromethan&rft.atitle=Tetranitromethane%3A+A+Nightmare+of+Molecular+Flexibility+in+the+Gaseous+and+Solid+States&rft.au=Yury+V.+Vishnevskiy%2C+Denis+S.+Tikhonov%2C+Jan+Schwabedissen%2C+...&rft.date=2017-08-01&rft.doi=10.1002%2Fanie.201704396&rft.genre=journal&rft.issue=32&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=9619-9623&rft.volume=56" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <a href="Royal_Society_of_Chemistry" title="Royal Society of Chemistry">Royal Society of Chemistry</a>: Explosion Accident at the Chemical Institute, University of Munster i.W., and Its Cause. In: J. Chem. Soc., Abstr., 1920, 118, ii457-ii483. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/CA9201805457">10.1039/CA9201805457</a>

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Universitätsarchiv Münster, NU E I 9 spec., Explosionsunglück im Chemischen Institut am 27. Mai 1920, Rüst, A. Ebert, K. Egli: Unfälle beim chemischen Arbeiten. Rascher, 1948, S. 23.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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